A 2ª ronda disputar-se-á a 24 de setembro. A principal novidade prende-se com a integração dos clubes da LEDMAN LigaPro, que vão a jogo na Prova Rainha pela primeira vez esta época. Os clubes da Liga NOS entram na Taça de Portugal Placard à terceira jornada.

Eis o resultado do sorteio:

Caldas SC x CO Montijo

SB Castelo Branco x União Desportiva Leiria

CD Pinhalnovense x SC Leiria e Marrazes

AC Marinhense x Clube Oriental Lisboa